Antes só do que mal casado é um filme de comédia. A história se passa quando Eddie Cantrow (Ben Stiller) entra em crise quando percebe que já tem 40 anos e nenhum compromisso. Seu melhor amigo está feliz no casamento, seu pai tem uma vida sexual muito mais ativa do que a dele e até mesmo sua ex-noiva está casando com outro. Para todo lugar que ele olhe, sente que somente ele ainda não encontrou uma pessoa para passar o resto da vida. Até que, no dia dos namorados, ele conhece Lila, uma mulher bonita, inteligente, simpática e o mais surpreendente, que gostou dele.
A relação dos dois é ótima e em pouco tempo eles decidem se casar. Porém, somente na lua-de-mel Eddie se dá conta de que Antes Só do que Mal Casado. Já durante a viagem, ele vê que Lila é uma pessoa de terrível convivência e que ele se enganou muito a seu respeito. Para completar, na paradisíaca Cabo, no México, ele conhece Miranda, uma jovem bonita e simples que revela ter muito em comum com ele. Agora Eddie está em um dilema: seguir seu casamento que parece já estar fracassado ou largar tudo e se arriscar com Miranda?
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